Ostrołęka jest położona na lewym brzegu rzeki Narwi koło ujścia rzeczki Omulew. Nazwa miasta ściśle związana jest z topograficznymi właściwościami terenu ("ostre" łąki nad rzeką, które wiosną zalewa woda). O Ostrołęce jako mieście po raz pierwszy wspomniano w przywileju księcia mazowieckiego Siemowita III w Wyszogrodzie 12 maja 1373 r. (tak podaje Z. Niedziałkowska w monografii "Ostrołęka. Dzieje miasta"). Tym dokumentem książę ustanowił Świętosława Romę wójtem Ostrołęki i nadał mu ziemię bez żadnych podatków. Miasto położone było na skraju puszczy, koło przeprawy przez Narew i na ważnym szlaku handlowym (m.in. trakt Warszawa-Wilno), dlatego szybko stało się ważnym centrum administracyjno-handlowym. W 1399 r. książę Janusz ufundował kościół farny. W 1526 r. miasto zostało włączone do Korony i oddane we władanie królowej Bonie. Od tego czasu rozpoczął się krótki (około 40-letni) szybki gospodarczy rozwój miasta zwany "złotym wiekiem Ostrołęki". Potem nadeszły nieszczęśliwe czasy: pożary, epidemie, walka ze Szwedami (w czasach "potopu" 1656 r.), powodujące niemal całkowitą zagładę miasta. Niedługo po potopie szwedzkim sędzia ziemi nurskiej, mieszkaniec miasta, poseł Tomasz Gocłowski wybudował klasztor i kościół w stylu barokowym i osadził w nim zakon bernardynów. W początkach XVIII w., w czasach "wojny północnej", miasto zostało ponownie zniszczone. Powodem były liczne walki w mieście i okolicach oraz przemarsze polskich, rosyjskich i szwedzkich wojsk. Ożywienie gospodarcze nastąpiło pod koniec XVIII wieku dzięki osadnictwu w Zielonej Puszczy i potwierdzeniu przywilejów rzemieślniczych. Kościół bernardynów uzyskał wówczas wykończenie wewnętrzne, tj. organy, ołtarze i ambonę, a następnie krużganki, zaś artysta bernardyn Walenty Żebrowski wykonał iluzjonistyczną polichromię z obrazami z życia św. Antoniego oraz licznymi freskami - alegoriami czterech pór roku i czterech części świata. Kościół stał się jednym z najpiękniejszych zabytków Mazowsza i takim pozostaje do dziś. Od 1789 r. miasto rozwija się, powstaje nowy most na Narwi. Do ostrołęckiego starostwa należało 67 wsi, wójtostwo Omulew i trzy folwarki: Dylewo, Budne i Łątczyn. Utworzono trzyoddziałową szkołę dla chłopców kierowaną przez bernardynów. W 1793 r. między Narwią a Bugiem była rozmieszczona 1 Wielkopolska Brygada Kawalerii Narodowej. Jej sztab z gen. Antonim Madalińskim znajdował się w Ostrołęce. Madaliński nie zgodził się na redukcję wojska, wyruszył z Ostrołęki 12 marca 1794 r. w kierunku Krakowa, dając tym samym sygnał do wybuchu Powstania Kościuszkowskiego. Mieszkańcy miasta przez ponad pół roku skutecznie opierali się atakom wojsk pruskich. Po upadku Rzeczypospolitej Ostrołęka znalazła się w zaborze pruskim, a jako największe miasto w tym rejonie została siedzibą obwodu składającego się z trzech dotychczasowych powiatów: ostrołęckiego, ostrowskiego i nurskiego. W początkach 1807 r. w Ostrołęce miała miejsce bitwa między wojskami francuskimi i rosyjskimi. O jej znaczeniu świadczy fakt wyrycia nazwy naszego miasta na Łuku Triumfalnym w Paryżu. Działalność władz miasta pozwoliła w latach 1824-1830 na rozwój Ostrołęki - miasta leżącego na drodze Warszawa-Petersburg. Zaprowadzono porządek na rynku i pobudowano budynek dla komisji powiatowej (w stylu klasycystycznym). W Królestwie Polskim Ostrołęka została miastem powiatowym. W 1825 r. na prawym brzegu Narwi została wydzielona działka rękodzielnicza nazywana Nowym Miastem, utworzono park spacerowy, a w 1826 r. wydzielono rejon żydowski w południowo-wschodniej części miasta. 26 maja 1831 r. Ostrołęka była świadkiem wielkiej, krwawej bitwy, w której walczyły wojska polskie pod dowództwem gen. Jana Skrzyneckiego i carskie dowodzone przez feldmarszałka Iwana Dybicza. W tej bitwie szczególnym męstwem wykazali się żołnierze 4 pułku pieszego - "Czwartacy" - i lekkokonna artyleria dowodzona przez podpułkownika Józefa Bema. Przepiękna szarża tej artylerii uchroniła Polaków od klęski. Także w czasie powstania styczniowego w okolicach miasta miały miejsce bardzo liczne bitwy. Pod koniec XIX wieku nastąpił gospodarczy rozwój miasta. Powstały niewielkie przedsiębiorstwa: fabryka destylowanej wody, octu, kaflarnia i zakład wyrobów bursztynowych. Została wybudowana linia kolejowa łącząca Ostrołękę z Małkinią, Tłuszczem i Łapami. Na początku XX wieku Rosjanie pobudowali w Ostrołęce-Wojciechowicach koszary, które w okresie międzywojennym były zajęte przez 5 pułk Ułanów Zasławskich i 12 Dywizjon Artylerii Konnej. W okres II Rzeczypospolitej wkroczyła Ostrołęka z olbrzymimi zniszczeniami wojennymi. Wysiłkiem władz miasta wspieranym powszechnie przez mieszkańców odgruzowano miasto, przeprowadzono remonty budynków, odbudowano ratusz, zbudowano łaźnię, uruchomiono kino. Otwarte zostały 4 szkoły powszechne oraz 8-klasowe państwowe Gimnazjum Męskie im. Króla Stanisława Leszczyńskiego, 8-klasowe Gimnazjum Żeńskie, a w 1921 r., głównie staraniem doktora Józefa Psarskiego, Szkoła Rzemieślniczo-Przemysłowa. Znaczny wpływ na życie miasta miały stacjonujące w Ostrołęce-Wojciechowicach dwie jednostki wojskowe - 5 Pułk Ułanów Zasławskich i 12 Dywizjon Artylerii Konnej. Niemcy zajęli Ostrołękę 8 września 1939 r. Wraz z północną częścią powiatu włączona została w skład III Rzeszy. Nazwę miasta przemianowano na Scharfenwiese. Niemcy prześladowali Polaków, były liczne obławy i egzekucje. Ogółem w czasie okupacji zginęło około 1000 ostrołęczan. Nauczyciele Gimnazjum i Liceum utworzyli na terenach włączonych do Generalnej Guberni tajną szkołę pod kryptonimem "Golesin". Równolegle rozwijała się działalność podziemna, a szczególnie aktywna była Armia Krajowa. Wyzwolenie miasta nastąpiło 6 września 1944 r. Pierwsze władze, zarówno powiatowe, jak miejskie (Powiatowa i Miejska Rada Narodowa, starostwo, magistrat, sąd milicja), powstały już jesienią 1944 r. w Czerwinie. Po wojnie rozpoczęła się odbudowa miasta. Powstały liczne przedsiębiorstwa: Ostrołęckie Zakłady Celulozowo-Papiernicze (dziś Stora Enso), Zespół Elektrowni, Zakłady Mięsne (dziś Pekpol), Zakłady Betonów Komórkowych "Prefabet" (obecnie Ytong), mleczarnia i inne. Powstały nowe osiedla mieszkaniowe, Szpital Powiatowy, kilka szkół podstawowych i średnich, kryta pływalnia. Dom Sportowca, stadion miejski. Ostrołęka była nieprzerwanie miastem powiatowym (od 600 lat). 1 czerwca 1975 r. w związku ze zmianą podziału administracyjnego kraju z trzystopniowego na dwustopniowy awansowała na stolicę nowo utworzonego województwa ostrołęckiego i pozostawała nią do 31 grudnia 1998 r. Wówczas ponownie reaktywowano powiaty, w tym powiat ostrołęcki (ziemski), miasto natomiast otrzymało uprawnienia powiatu grodzkiego. Okres wojewódzki zaznaczył się dużym, bo prawie dwukrotnym, przyrostem ludnościowym (z około 28 tysięcy do około 55 tysięcy), znacznymi efektami w budownictwie mieszkaniowym, szczególnie wielorodzinnym, oraz rozwojem infrastruktury technicznej i społecznej, która zresztą i tak odbiegała od potrzeb mieszkańców. Po 1989 r. nastąpiła w Ostrołęce transformacja zarówno polityczno-społeczna, jak i gospodarcza. Nastąpiło pełne zaopatrzenie mieszkańców w towary zarówno przemysłowe, jak i spożywcze. Powstało wiele nowych, prywatnych podmiotów gospodarczych. Pojawiły się nowe banki, supermarkety, stacje paliw, szkoły i uczelnie niepubliczne. Lawinowo wzrosła ilość samochodów osobowych. Reaktywowano samorząd terytorialny (Rada Miejska, prezydent), który stał się autentycznym gospodarzem miasta. W budownictwie mieszkaniowym szczególnie ruszyło budownictwo jednorodzinne (np. osiedle Kwiatowe, Bursztynowe, na stacji kolejowej i inne). Oddana została do użytku hala widowiskowo-sportowa, Ostrołęckie Centrum Kultury, drugi most na Narwi im. Antoniego Madalińskiego, nowe szkoły (Szkoła Podstawowa nr 10, Zespół Szkół Ogólnokształcących nr 5), sale gimnastyczne. Wybudowano i zmodernizowano wiele kilometrów dróg i chodników, budynki mieszkalne otrzymały nowe, kolorowe elewacje. Równocześnie pojawiły się pewne negatywne zjawiska, takie jak bezrobocie i zróżnicowanie poziomu życia mieszkańców. Ostrołęka jest ważnym centrum drogowym i kolejowym. Leży na skrzyżowaniu dróg z centrum i południa kraju na północny-wschód. Wiedzie przez nią tzw. gościniec mazurski, czyli droga z Warszawy nad jeziora. Posiada wiele ciekawych zabytków i miejsc pamięci narodowej. Organizowane są tu różne imprezy, z których do najbardziej znanych należą "Dni Ostrołęki" (rokrocznie w maju) i Ostrołęckie Spotkania z Piosenką Kabaretową (OSPA).